TỔNG HỢP BẤT ĐỐI XỨNG CÁC DẪN XUẤT XÚC TÁC Ru(II)-DIALKYL-PHEOX TỪ CÁC DẪN XUẤT QUANG HOẠT (S)-2-AMINO-PHENYLETHANOL SỬ DỤNG TRONG PHẢN ỨNG TẠO VÒNG BA (CYCLOPROPANATION)
PDF

Từ khóa

Ru(II)-dialkyl-pheox
tổng hợp bất đối xứng
oxazoline
Ru(II)-pheox Ru(II)-dialkyl-pheox
asymmetric synthesis
oxazoline derivatives
Ru(II)-pheox catalyst

Cách trích dẫn

1.
Lê TLC, Iwasa S. TỔNG HỢP BẤT ĐỐI XỨNG CÁC DẪN XUẤT XÚC TÁC Ru(II)-DIALKYL-PHEOX TỪ CÁC DẪN XUẤT QUANG HOẠT (S)-2-AMINO-PHENYLETHANOL SỬ DỤNG TRONG PHẢN ỨNG TẠO VÒNG BA (CYCLOPROPANATION). hueuni-jns [Internet]. 31 Tháng Ba 2023 [cited 19 Tháng Năm 2024];132(1A):55-63. Available at: https://jos.hueuni.edu.vn/index.php/hujos-ns/article/view/7056

Tóm tắt

Phát triển dược phẩm mới chứa đồng phân đối quang tinh khiết đang là một hướng mới của ngành công nghiệp dược thế giới trong những năm gần đây. Các chất xúc tác bất đối xứng đóng một vai trò không thể thiếu trong quá trình tổng hợp các sản phẩm đối quang tinh khiết. Chất xúc tác bất đối xứng Ru(II)-pheox đã được công bố có hiệu quả cho các phản ứng tạo ra các đồng phân đối quang tinh khiết. Trong nghiên cứu này, một quy trình tổng hợp bất đối xứng các dẫn xuất của Ru(II)-dialkyl-pheox được đề xuất. Quy trình bao gồm quá trình tổng hợp bất đối xứng các dẫn xuất oxazoline từ tiền chất và tạo phức giữa ruthenium và các phối tử oxazoline. Với quy trình này, bốn dẫn xuất bất đối xứng Ru(II)-dialkyl-pheox đã được tổng hợp thành công với hiệu suất cao (>60%).

https://doi.org/10.26459/hueunijns.v132i1A.7056
PDF

Tài liệu tham khảo

  1. Hava C, Efrat G, Liron L, Israel A, “Trends in the development of chiral drugs”. Drug Discovery Today. 2004;3:105-110.
  2. Hussein AY, Wei S, Nazir A, Si C, Francis V. Ruthenium Pincer Complexes: Synthesis and Catalytic Applications. Advanced Synthesis and Catalysis. 2015;357:283-330.
  3. Sparr C, Schweizer WB, Senn, HM, Gilmour, R. Fluorinated Quinine Alkaloids: Synthesis, X-ray Structure Analysis and Anti¬malarial Parasite Chemotherapy. Angewandte International Edition Chemie. 2009;48:3065-3068.
  4. Daniela I, Daniela MC and Emma G. The ligand influence in stereoselective carbene transfer reactions promoted by chiral metal porphyrin catalysts. Dalton Transactions. 2016;45:15746-15761.
  5. Chi LTL, Agus S, Da LH, Soda C, Kazutaka S, Iwasa S. Catalytic Asymmetric Intermolecular Cyclopropanation of a Ketone Carbene Precursor by a Ruthenium(II)‐Pheox Complex. Advanced Synthesis and Catalysis. 2018;361(5):951-955.
  6. Yoko N, Soda C, Kazutaka S, Iwasa S. Ru(II)−Pheox Catalyzed Asymmetric Intramolecular Cyclopropanation of Electron-Deficient Olefins. Organic Letters. 2015;17(11): 2792-2795.
  7. Otsuki T, Kumagai J, Kohari Y, Okuyama Y, Kwon E, Seki C, et al. Silyloxy Amino Alcohol Organocatalyst for Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrones to α,β- Unsaturated Aldehydes. European Journal of Organic Chemistry. 2015;33:7292-7300.
  8. Tse MK, Bhor S, Klawonn M, Anilkumar G, Jiao H, Döbler C, et al. Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins Using H2O2, Part I: Synthesis of New Chiral N,N,N-Tridentate Pybox and Pyboxazine Ligands and Their Ruthenium Complexes. Chemistry – A European Journal. 2006; 12(7):1855-74.
  9. Raphael MP, Jurgen G, Odile E, Michele C. The Grignard Reaction – Unraveling a Chemical Puzzle. Journal of the American Chemical Society. 2020; 142(6),2984-2994.
  10. Robert JO, David R. Organic Chemistry Study Guide. Elsevier. 2015;21,385-418.
  11. María CM, Liliana RO. Microwave-Assisted Synthesis of 2‑Aryl-2-oxazolines, 5,6-Dihydro‑4H‑1,3-oxazines, and 4,5,6,7-Tetrahydro-1,3-oxazepines. Organic Letters. 2016; 18,6116-6119.
  12. Chanthamath S, Iwasa S. Enantioselective Cyclopropanation of a Wide Variety of Olefins Catalyzed by Ru(II)–Pheox Complexes. Accounts of Chemical Research. 2016;49(10):2080-90.
  13. Anil KS, Deepak KD, Koushlesh M, Saraswati PM, Rajni Y, Pankaj K. Properties and Applications of Ruthenium. In: Mohindar Singh S, Alan DB, editors. Noble and Precious Metals. Rijeka: IntechOpen; 2018. p. Ch. 17.
  14. Motswainyana WM, Ajibade PA. Anticancer Activities of Mononuclear Ruthenium(II) Coordination Complexes. Advances in Chemistry. 2015;2015:859730.
Creative Commons License

công trình này được cấp phép theo Creative Commons Ghi công-Chia sẻ tương tự 4.0 License International .

Bản quyền (c) 2023 Array