NGHIÊN CỨU MỞ RỘNG PHẢN ỨNG TẠO SẢN PHẨM ĐỐI QUANG CYCLOPROPANE CỦA DIAZO ACETOXY ACETONE VỚI CÁC DẪN XUẤT STYRENE, CỦA CÁC DẪN XUẤT DIAZO ACETOXY ACETONE VỚI STYRENE ĐƯỢC XÚC TÁC BỞI PHỨC CHẤT BẤT ĐỐI p-NITRO- Ru(II)-DIPHENYL-PHEOX
Tập 132 Số 1C (2023), Nghiên cứu
Tập 132 Số 1C (2023)

NGHIÊN CỨU MỞ RỘNG PHẢN ỨNG TẠO SẢN PHẨM ĐỐI QUANG CYCLOPROPANE CỦA DIAZO ACETOXY ACETONE VỚI CÁC DẪN XUẤT STYRENE, CỦA CÁC DẪN XUẤT DIAZO ACETOXY ACETONE VỚI STYRENE ĐƯỢC XÚC TÁC BỞI PHỨC CHẤT BẤT ĐỐI p-NITRO- Ru(II)-DIPHENYL-PHEOX

Nghiên cứu
https://doi.org/10.26459/hueunijns.v132i1C.7126
Đã xuất bản 2023-09-30
Lê Thị Loan Chi*
Trường Đại học Y dược, Đại học Huế, 6 Ngô Quyền, Huế, Việt Nam
Seiji Iwasa
Trường Đại học Kỹ thuật Toyohashi, Toyohashi, Aichi, Nhật Bản
PDF

Từ khóa

p-nitro-Ru(II)-diphenyl-Pheox
tổng hợp bất đối xứng
diazo ketone
phản ứng tạo sản phẩm đối quang cyclopropan
Ru(II)-Pheox p-nitro-Ru(II)-diphenyl-Pheox
asymmetric chemistry
Ru(II)-Pheox catalysts
diazo ketones
asymmetric cyclopropanation

Cách trích dẫn

1.
Lê TLC, Iwasa S. NGHIÊN CỨU MỞ RỘNG PHẢN ỨNG TẠO SẢN PHẨM ĐỐI QUANG CYCLOPROPANE CỦA DIAZO ACETOXY ACETONE VỚI CÁC DẪN XUẤT STYRENE, CỦA CÁC DẪN XUẤT DIAZO ACETOXY ACETONE VỚI STYRENE ĐƯỢC XÚC TÁC BỞI PHỨC CHẤT BẤT ĐỐI p-NITRO- Ru(II)-DIPHENYL-PHEOX. hueuni-jns [Internet]. 30 Tháng Chín 2023 [cited 29 Tháng Sáu 2024];132(1C):99-113. Available at: https://jos.hueuni.edu.vn/index.php/hujos-ns/article/view/7126
##plugins.generic.citationStyleLanguage.style.acm-sig-proceedings## ##plugins.generic.citationStyleLanguage.style.acs-nano## ##plugins.generic.citationStyleLanguage.style.apa## ##plugins.generic.citationStyleLanguage.style.associacao-brasileira-de-normas-tecnicas## ##plugins.generic.citationStyleLanguage.style.chicago-author-date## ##plugins.generic.citationStyleLanguage.style.harvard-cite-them-right## ##plugins.generic.citationStyleLanguage.style.ieee## ##plugins.generic.citationStyleLanguage.style.modern-language-association## ##plugins.generic.citationStyleLanguage.style.turabian-fullnote-bibliography## ##plugins.generic.citationStyleLanguage.style.vancouver##

Tải trích dẫn

##plugins.generic.citationStyleLanguage.download.ris## ##plugins.generic.citationStyleLanguage.download.bibtex##
Crossref
Scopus
Google Scholar
Europe PMC

Tóm tắt

Trong công bố về “Tối ưu hoá phản ứng tạo sản phẩm đối quang cyclopropan của Diazo acetoncy acetone và styrene được xúc tác bởi phức chất bất đối xứng p-nitro-Ru(II)-diphenyl-Pheox” chúng tôi đã đưa ra quy trình tổng hợp sản phẩm đối quang cyclopropan của diazo acetoxy acetone và styrene được xúc tác bởi phức bất đối p-nitro-Ru-­dialkyl-pheox. Quy trình này cũng đã được tối ưu hoá ở các điều kiện nhiệt độ, dung môi thích hợp và đạt được với hiệu suất cao, độ chọn lọc đồng phân lập thể >99:1, và độ chọn lọc đối quang đạt tới 95%.  Nghiên cứu cũng có những minh chứng đầy đủ trong các cơ chế hình thành sản phẩm đối quang cyclopropan và ưu tiên tạo sản phẩm Trans. Để tiếp tục khẳng định thêm cơ chế đã công bố cũng như mở rộng thêm các chất nền có thể tham gia vào phản ứng trên, tạo ra được các sản phẩm đối quang cyclopropan có độ chọn lọc cao. Chúng tôi tiếp tục mở rộng nghiên cứu phản ứng của diazo acetoncy acetone và các dẫn xuất styrene, phản ứng của các dẫn xuất diazo acetoncy acetone với styrene dưới xúc tác của p-nitro-Ru(II)-diphenyl-Pheox trong các điều kiện tối ưu. Các sản phẩm thu được có tính chọn lọc lập thể cao (lên tới 99:1), với hiệu suất tốt(lên tới 92%), độ chọn lọc đối quang gần như tuyệt đối (lên tới 98% ee). Nghiên cứu lần đầu tiên được công bố trên thế giời này góp phần vào sự sẵn có của các sản phẩm đối quang ketone cyclopropyl đang còn khan hiếm trong nhiều nghiên cứu, nhưng được tìm thấy nhiều trong các sản phẩm tự nhiên và có nhiều ứng dụng trong dược phẩm.

https://doi.org/10.26459/hueunijns.v132i1C.7126
PDF

Tài liệu tham khảo

  1. Lebel H, Marcoux JF, Molinaro C, Charette ABJ, Stereoselcevtive cyclopropanation reactions. Chemical Review. 2003;103:977-1050.
  2. Thibodeaux CJ, Chang WC, Liu HW. The enzymatic chemistry of cyclopropane, epoxide, and azỉidine biosynthesis. Chemical Review. 2012;112:1681-1709.
  3. Gagnon A, Duplessis M; Fader L. Organic Preparation and Procedures International. Arylcyclopropanes: Properties, synthesis and use in medical chemistry. 2010;42:1-69.
  4. Beaulieu L PB, Zimmer LE, Gagnon A, Cherette AB. Highly enantioselective synthesis of 1,2,3-substituted cyclopropanes by using α-Iodo- and α-chloromethylzinc carbenoids. Chemistry (Weinheim An Der Bergstrasse, Germany). 2012;18:14784-14791.
  5. Bartoli G, Bencivenni G, Dalpozzo R. Asymmetric cyclopropanation reactions. Synthesis Review. 2014; 46:979-1029.
  6. Alliot J, Gravel E, Pillon F, Buisson DA, Nicolas M, Doris E. Enantioselective synthesis of levomilnacipran. Chemical Commununication. 2012;48:8111-8113.
  7. Anthes R, Benoit S, Chen CK, Corbett EA, Corbett R M, DelMonte AJm Gingras S, et al. An improved synthesis of a selective seretonin reuptake inhibitor. Organic process Research & Development. 2008;12: 178-182.
  8. Chawner SJ, Cases-Thomas MJ, Bull JA. Divergent synthesis of cyclopropane-containing lead-like compounds, fragments and building blocks through a cobalt catalyzed cyclopropanation of phenyl vinyl sulfide. European Journal of Organic Chemistry. 2017;34:5015-2024.
  9. Chanthama S, Ozaki S, Shibatomi K, Iwasa S. Highly stereoselective synthesis of cyclopropylphosphonates catalyzed by chiral Ru(II)-Pheox complex. Organic Letter. 2014;16:3012 -3015.
  10. Reest JVD, Gottlieb E. Anti-cancer effects of vitamin C revisted. Cell Research. 2016; 26:269-270.
  11. Xu H, Lybrand D, Bennewitz S, Tissier A, Last RL, Pichersky E. Production of trans-chrysanthemic acid, the monoterpene acid moiety of natural pyrethrin insecticides, in tomato fruit. Metabolic Engineering. 2018;47:271-278.
  12. Palko JW, Buist PH, Manthorpe JM. A flexible and modular stereoselective synthesis of (9R,10S)-dihydrosterculic acid. Tetrahedron: Asymmetric. 2013;24:165-168.
  13. Nozaki H, Takaya H, Moriuti S, Noyori R. Homogeneous catalysis in the decomposition of diazo coumpounds by copper chelates: Asymmetric carbenoid reactions. Tetrahedron. 1968;24,3655-3669.
  14. DeAngelis A, Dmitrenko O, Yap GPA, Fox JM. Chiral crown conformation of Rh2(S-PTTL)4: Enantioselectivive cyclopropanation with -alkyl--diazoesters. Journal of The American Chemical Society. 2009;131:7230-7231.
  15. Ralph WA, Liam B, Péter K, Mohammadali F, Liladhar P, Mathias N, et al. Diastereomeric ratio determination by high sensitivity band-selective pure shift NMR spectroscopy. Chemical Communications. 2014;50:2512-2514.
  16. Robert E, Gawley. Do the Terms "% ee" and "% de" Make Sense as Expressions of Stereoisomer Composition or Stereoselectivity? The Journal of Organic Chemistry. 2006;71(6):2411-2416.
  17. Chen R, Zhao Y, Su H, Shao Y, Xu Y, Ma M, et al. In situ generation of quinolinium ylides from diazo compounds: Copper-catalyzed of indolizine. Journal of Organic Chemistry. 2017;82:9291-9304.
  18. Xia Z, Hu J, Gao YQ, Yao Q, Xie, W. Facile access to 2,2-disubstituted indolin-3-ones via a cascade Fischer indolization/Claisen rearrangement reaction. Chemical Communications. 2017;53:7485-7488.
  19. Pace V, Verniest G, Sinisterra JV, Alcántara AR, Kimpe ND. Improved Arndt-Eistert synthesis of -diazoketones requiring minimal diazomethane in the presence of calcium oxide as acid scavenger. Journal of Organic Chemistry. 2010;76:5760-5763.
  20. Stevens C.L, Sherr AE. The chloro--diphenylacetones. Preparation, proof of structure, and reactions with base. Journal of Organic Chemistry. 1952;17:1228-1234.
  21. Lngvik O, Saloranta T, Kirilin A, Liljeblad A, Mki-Arvela P, Kanerva LT, et al. Dynamic kinetic resolution of rac-2-hydroxy-1-indanone by using a heterogeneous Ru(OH)3/Al2O3 recamization catalyst and lipase. ChemCatChem, 2010;2:1615-1621.
  22. Ogawa K, Terada T, Muranaka Y, Hamakawa T, Hashimoto S, Fujii S. Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1986; 34:3252-3266.
  23. Hayashi D, Igura Y, Masui Y, Onaka M. Stabilization and activation of unstable propynal in the zeolite nanospace and its application to addition reactions. Catalysis Science & Technology. 2017;7:4422-4430.
  24. (a) Nicolas I, Maux PL, Simonneaux G. Intermolecular asymmetric cyclopropanation with diazoketones catalyzed by chiral ruthenium porphyrins. Tetrahedron Lett. 2008;49:2111-2113. (b) Nicolas I, Roisnel T, Maux PL, Simonneaux G. Asymmetric intermolecular cyclopropanation of alkenes by diazoketones catalyzed by Halterman iron. Tetrahedron Lett. 2009; 50:5149-5151.
  25. Chi LTL, Agus S, Da LH, Soda C, Kazutaka S, Iwasa S. Catalytic Asymmetric Intermolecular Cyclopropanation of a Ketone Carbene Precursor by a Ruthenium(II)‐Pheox Complex. Advanced Synthesis and Catalysis. 2019;361(5):951-955.
  26. Bauta W, Dodd J, Bullington J, Gauthier D, Leo G, McDonnell P. Stereoselectivity in the rhodium(II) acetate catalysed cyclopropantions of 2-diazo-1-indanone with styrenes. Tetrahedron Letters. 2000;41:1491-1494.
Creative Commons License

công trình này được cấp phép theo Creative Commons Ghi công-Chia sẻ tương tự 4.0 License International .

Bản quyền (c) 2023 Array